Programas Retro de Apple liberados: The 4am Collection

Se ha publicado una colección de 300 programas de Apple, la mayoría son juegos o programas de entretenimiento, que fueron lanzados al mercado hace unas décadas y que tenían protección anti-copia. La colección se ha denominado Apple II Library: The 4am Collection y trae software de la década de los 80 y 90. En esta colección se proporciona, además del juego o programa de la época, la información sobre la protección de software utilizada.

Esta colección es para los nostalgicos y personas que vivieron la época de Apple en la década de los 80 y 90. Como indica en su blog Jason Scott, el cracking estuvo muy de moda en esta época, y había grupo de personas dedicadas a esto que competían por crackear las aplicaciones de la época. Esta práctica se convirtió en una especie de arte, además de competición. Es cierto que cuando uno de estos grupos conseguían crackear un juego o programa, introducían una intro para que se identificase con ellos.

Figura 1: Listado de juegos disponibles

En definitiva, para todos los nostalgicos de Apple o Commodore Amiga, ahora pueden disfrutar de estos juegos sin ningún tipo de protección y saber más sobre las protecciones que se utilizaban en la época.

iDictPy: Herramienta para hacer ataques de diccionario a cuentas de Apple

iDictPy

Se ha publicado una herramienta llamada iDictPy para hacer ataques de diccionario a las cuentas Apple ID, permitiendo conseguir la contraseña asociada a un identificador haciendo pruebas con una lista de palabras. Esta herramienta, escrita en Python, utiliza un concepto similar a la que utilizó id_Brute - también escrita en el mismo lenguaje - atacando el sistema de autenticación de Find My iPhone. En este caso, esta herramienta utiliza peticiones proxy para enviar cada petición por un servidor distinto, consiguiendo de esta forma eludir la limitación de intentos de autenticación desde una determinada IP.

Para utilizar la herramienta, como cuentan en HackPlayers, es necesario configurarla como una aplicación web en un servidor Apache e instalar Curl en él, para poder lanzar el ataque contra un Apple ID concreto.

Figura 1: Sección de código de iDict

Estas cuentas se utilizan para autenticarse en Apple iCloud y acceder al backup - tal y como se vio en el caso del Celebgate, para activar o desactivar Activation Lock, para poder acceder a Find My iPhone, y en definitiva para controlar todos los dispositivos Apple asociados a esa cuenta. Se recomienda activar Verificación en 2 Pasos, también en los servicios de Apple iCloud.

KeePassX y la gestión de credenciales en soporte IT

KeePassX es una herramientas multiplataforma que puede ayudar a los departamentos IT grandes y pequeños ya que permite organizar y gestionar las credenciales que en el día a día los departamentos pueden necesitar para lograr que los servicios de la empresa funcionen correctamente. Usar KeePassX provoca una serie de riesgos que tenemos que tener en cuenta, ya que la gestión de las credenciales es algo sensible para la seguridad. Centralizar las credenciales puede no ser la forma más segura de proteger, por lo que hay que buscar un equilibrio entre seguridad y productividad. KeePassX permite crear distintas bases de datos para almacenar y gestionar credenciales.

Tras comentar esto, debemos tener en cuenta que la división de bases de datos es algo fundamental para asegurar los datos. KeePassX permite utilizar claves para cifrar las bases de datos, esto es algo fundamental para la protección de la información. Estas claves deben ser diferentes y disponerlas en ubicaciones diferentes (con distintos niveles de acceso o credenciales distintas de acceso). Todo esto puede ser visto como modo paranoia, pero es algo importante en el seno de una organización.

Figura 1: GUI de KeePassX  para OS X 

¿Y OS X? Es una realidad que cada día los equipos de Apple se integran más en las organizaciones, por ello una solución para los administradores IT es la utilización de KeePassX en sus OS X, ya que es totalmente compatible.

Almacenamiento de la base de datos

Como se ha mencionado, las bases de datos deben estar almacenadas en ubicaciones externas a dónde se encuentra el administrador o los usuarios. De este modo se puede compartir entre los administradores el uso de dichas bases de datos, incluso hacer una separación por permisos del uso de esta información sensible.

La posibilidad de que esa base de datos sea accesible por los KeePassX de distintos administradores ayudan a ver la escalabilidad y productividad que esta solución puede aportar. Nosotros recomendamos que se cifren los distintos ficheros de base de datos con la clave generada por KeePassX y que además, se otorgue una contraseña también para poder acceder al fichero también a través de la herramienta. 

Figura 2: Protección de la base de datos de KeePassX

En otras palabras, la recomendación de configuración de seguridad es cifra el contenido de la base de datos con el fichero de clave generado. Este fichero debe ser almacenado en una ubicación distinta al equipo local del administrador y la ubicación del fichero de la base de datos. Además, debe disponer de un nivel de acceso distinto y muy restringido. Los administradores deben compartir la contraseña para abrir el fichero, ya que se necesitan dos cosas para acceder a las credenciales, una contraseña y el fichero de la clave. Esta contraseña es algo que debemos recordar, mientras que el fichero de la clave es algo que debemos tener. 

Conexión o descubrimiento del fichero de base de datos

Desde OS X podemos acceder mediante la combinación de teclas cmd+K a una ventana en la cual podemos indicar la ruta de red dónde se encuentra el fichero de base de datos. En las organizaciones es muy común utilizar el protocolo SMB para compartir recursos y acceder a información distinta entre usuarios. El acceso desde el OS X es tan sencilla como indicar el protocolo y la ruta dónde se encuentra la base de datos de KeePassX.

Figura 3: Conexión mediante SMB a la base de datos almacenada en otra ubicación

Generación de contraseñas aleatorias

Una de las funcionalidades de KeePassX más interesantes es la de generar contraseñas aleatorias con una serie de características. Para ello se puede utilizar propiedades como son las siguientes:

• Longitud de la contraseña. 
• Política de contraseñas. 
• Complejidad de la contraseña. 
• Perfiles para distintos entornos.

Figura 4: Generación de claves aleatorias

Esto permite flexibilidad al equipo de IT, por lo que pueden crear perfiles para generar contraseñas en función del entorno donde se encuentren. Esto es algo realmente útil, ya que les permite generar contraseñas en función del entorno de manera rápida, cómoda y sencilla.

KisMAC: Herramienta de Auditoría WiFi para Mac OS X

KisMac es la única herramienta para OS X en la que los ataques más comunes en redes WiFi, como romper claves de cifrado WEP o crackear WPA/WPA2, Authentication Flood y Deauthenticate - el famoso ataque 0 - se encuentran disponibles. Todo esto, además de ser Open-Source, gratuita y tener una interfaz web para facilitar su uso Entre sus características cuenta también con un geo-localizador y una gráfica de intensidad de señal de las redes próximas, además de la típica ventana donde aparece información de las redes descubiertas por vuestra tarjeta Wireless.

Para poder realizar las inyecciones de paquetes es necesaria una tarjeta con uno de los chipsets contemplados en esta lista de hardware compatible proporcionada por su Wiki ya que no tenemos la posibilidad de utilizar la tarjeta Airport Extreme que viene incorporada en los Mac de Apple.

Un ejemplo de uso de KisMAC rompiendo una clave WEP

El primer paso, una vez conectamos la tarjeta WiFi, es seleccionar los drivers a utilizar en la pestaña de “Preferences, Driver” donde una vez escogido deberemos seleccionamos la opción de escanear todos los canales para que no se nos escape ninguna red WiFi cercana.

Figura 1: Escaneo de canales WiFi en KisMAC

Una vez configurado pasamos a la ventana principal donde podrás localizar abajo en el medio cuatro botones. Empezando por el izquierdo, donde podemos lanzar el escaneo de redes WiFi, el siguiente nos mostrará una gráfica de la intensidad de la señales de los distintos puntos de acceso, continuando con un botón para acceder a un mapa de geo localización y por ultimo el botón de la lupa donde podremos ver en detalle la red WiFi a auditar

Figura 2: Botones de utilización de KisMAC.

En principio vamos a situarnos en el primer botón donde vamos a iniciar el escaneo, filtrar las redes WEP y seleccionar la red objetivo. En este caso se elige la red WLAN_8 que tiene una configuración de seguridad WEP y es la que más tráfico tiene. Con un doble clic accederemos a la última pestaña.

Figura 3: Lista de redes descubiertas.

A continuación vemos en la propiedad "Main Channel" cuál es su valor y lo establecemos en la pestaña superior Channel para dejar de seguir escaneando todos los canales y solo centrarnos en uno, en este caso en el 11.

Algo que nos va a ayudar es tener clientes conectados al punto de acceso a auditar estos serán mostrados en la parte derecha de la ventana como se puede apreciar en la imagen de abajo logrando acelerar el proceso de recolección de Unique IVs, propiedad de la que dependemos para sacar la clave WEP. A mí me basto con 1899932 así que una vez que tengamos una cantidad similar, nos dirigimos a pestaña "Network", "Crack"," Weak Scheduling Attack", "against both" y se iniciará un proceso de crackeo que llevará un tiempo hasta que descifre la clave.

Figura 4: Cracking de una clave WEP con KisMAC

Por último, un detalle a destacar es la posibilidad de exportar los resultados en varios formatos para ser utilizados por otras aplicaciones como Netstumbler Text, Google Earth KML, MacStumbler, PDF file, o JPEG file. Hay que decir que estaría bien que les añadan más soporte para más chipsets o el soporte a nuevos estándares, ya que no admite las últimas versiones de 802.11. 

Saber si una identidad tuya ha sido expuesta en un hackeo

Uno de las grandes problemas de seguridad es la reutilización de identidades, es decir, usar el mismo nombre de usuario y la misma contraseña en diferentes servicios en los que hay que registrase en Internet. Esto cobra especialmente relevancia cuando nos encontramos con incidentes de seguridad en los que las bases de datos de usuarios y contraseñas son expuestas en Internet, como en el caso de Adobe, Yahoo!, Linkedin, Sony, etcétera, como recuerdan en SpamLoco.

Saber si tu identidad ha sido expuesta en uno de esos hackeados obligar a revisar manualmente los datos que se han filtrado y buscar tus datos en ellos, y esto es lo que hace el investigador Troy Hunt con el servicio Have I been Pwned? que permite revisar tu identidad y password dentro de la base de datos que ha quedado expuesta.

Figura 1: Servicio Have I Been Pwned?

Actualmente el sitio cuenta con las bases de datos de identidades expuestas en 6 incidentes de seguridad, que suman un total de 153 Millones de direcciones de correo electrónico y 154 Millones de usuarios y contraseñas. Esto, es especialmente importante en el caso de que se haya expuesto tu Apple ID, así que ten prácticas saludables en la gestión de tus identidades y si ha sido expuesta tu identidad, cambia la password lo antes posible.

Robo de credenciales a los usuarios del foro MacRumors

El popular foro de noticias y rumores dedicado a dar información sobre tecnologías Apple, MacRumors, ha sufrido una intrusión y el atacante ha conseguido extraer 860106 cuentas de usuario con sus respectivo hashes de la contraseña en MD5 de los 1.8 millones de miembros registrados.

Figura 1: Confirmación del incidente de seguridad en MacForums

MacRumors lo ha anunciado públicamente y el responsable del foro Arnold Kim pide disculpas, ya que la filtración se produjo porque el atacante tuvo acceso a una cuenta de moderador y a partir de ahí fue escalando privilegios hasta llegar a poder extraer la base de datos de los usuarios, un caso parecido a lo ocurrido en los foros de Ubuntu. 

Más tarde el atacante respondió en el mismo foro donde mostraba parte de la contraseña de Arnold Kim, además de explicar cómo habían realizado el ataque, utilizando bugs conocidos de versiones antiguas de vBulletin. Se destacaba que del total de usuarios extraídos, todavía había 488429 cuentas que conservaban 3 bytes de salt, algo que solo seria cuestión de tiempo y diccionarios llegar a descifrar. En cualquier caso el atacante explicó que no iban a publicar nada porque no era "divertido".

Figura 2: Mensaje del atacante para Arnold Kim

Desde MacRumors sienten los inconvenientes y van a trabajar rápidamente para solucionar el incidente de seguridad y evitar que éste se repita, pero como se puede ver todo el mundo es objetivo de los ataques en Internet. Hace ya algún tiempo, hablábamos de otro incidente en otro foro de Apple, en este caso fue MacProgramadores, que sufrió el acoso de los spammers.

Cracking de passwords en OS X Mountain Lion 10.8

OS X Mountain Lion 10.8

Crackear passwords en un sistema operativo Apple es algo sencillo siempre y cuando se tengan privilegios en el sistema. Si por cualquier situación se necesita romper una contraseña en OS X Mountain Lion se puede seguir los pasos que se explicarán en este artículo para lograr el objetivo.

El primer paso es obtener acceso como root y para ello se puede, por ejemplo iniciar el equipo en modo usuario único mediante la ejecución de CMD + S en el arranque del sistema.  Otra opción es mediante la explotación de alguna vulnerabilidad conocida en el sistema como la que contamos en Seguridad Apple sobre sudo.

Tras arrancar en este modo debemos ejecutar las siguientes instrucciones para conseguir ser root:

/sbin/mount -uw /

launchtcl load /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.opendirectoryd.pslist

passwd

En este instante se debe introducir el nuevo password para root y escribir restart. Tras iniciar sesión en una cuenta de administrador, por ejemplo la que se acaba de configurar se debe descargar la herramienta DaveGrohl para romper la clave y extraer el hash. Esta utilidad funciona extrayendo el hash del perfil de usuario, el cual se encuentra en /private/var/db/dslocal/nodes/default/usuarios/.plist

Ahora abrimos el terminal y accedemos al directorio DaveGrohl, dónde se ha descargado la herramienta y lanzamos el binario con la instrucción sudo ./dave -u . La herramienta empezará el cracking de la contraseña a través de los diccionarios que dispone, para después continuar con fuerza bruta si no se obtuvo la contraseña. Esta acción puede llevar bastante tiempo, ya que dependerá de la complejidad de la contraseña.

A continuación dejamos un video donde se puede visualizar el proceso de crackeo en la práctica. Se puede observar que es realmente sencillo siempre y cuando se disponga de privilegios en el sistema.

Figura 1: Vídeo demostrativo de cracking de passwords en OS X Mountain Lion

El algoritmo utilizado para almacenar los hashes de la contraseña es PBKDF2, el cual ralentizará todo el proceso de cracking. Existen algunas opciones avanzadas en la herramienta como son las siguientes:

• -u. Nombre de usuario a crackear.
• -i. Ataque incremental.
• -c. Especifica los caracteres posibles de la contraseña, charset.
• -m. Especifica la longitud mínima de la contraseña.
• -M. Especifica la longitud máxima de la contraseña.
• -v. Modo verbose. 

Si tienes que hacer un análisis forense, o necesitas las contraseñas de los usuarios de una máquina para acceder a información de parte de su perfil en un OS X Mountain Lion, puede que este método te venga bien.

Apple Safari 7 se defiende de BEAST en OS X Mavericks

En el año 2011 en las conferencias Ekoparty en Buenos Aires, los investigadores en seguridad Thai Duong y Juliano Rizzo realizaron una demostración del exploit denominado BEAST, Browser Exploit Against SSL/TLS, utilizando para ello un Applet de Java. Antes de hablar de la noticia en sí, la mitigación de este ataque por parte del navegador de Apple, hablaremos de qué es BEAST y en qué afecta realmente a los usuarios. BEAST afecta a TLS 1.0 y SSL 3.0.

La mayoría de los sistemas de cifrado están basados en dos hechos fundamentales:

• El atacante no conoce el mensaje que se envía por el canal.
• El atacante no conoce la clave utilizada para cifrar el mensaje que circula por el canal.

En el mundo de la seguridad se conocía desde hace años que TLS/SSL era potencialmente vulnerable, fue enunciada por Phillip Rogaway en el año 2002. Por lo tanto BEAST no ha revelado ninguna cosa que no se supiera, pero ha demostrado con las acciones necesarias a llevar a cabo la explotación real de la vulnerabilidad, es más, BEAST ha conseguido realizar una prueba de concepto de algo teórico y que parezca "sencillo".

¿Cómo funciona BEAST?

En primer lugar el atacante debe insertar código en la sesión actual del navegador de la víctima, por ejemplo utilizando un iframe embebido en un sitio web. El código inyectado debe obligar al navegador de la víctima a incluir un fragmento conocido de texto sin formato. Es muy importante este hecho ya que servirá de código de estudio, a través del canal SSL.

Para llevar a cabo esta acción lo más sencillo sería utilizar, por ejemplo Javascript. El atacante debe capturar tráfico SSL de la víctima, por lo que lo más sencillo sería utilizar un ataque ARP Spoofing, en una red local IPv4, o con algún ataque en una red IPv6, por ejemplo, o algún tipo de rastreador. En este punto el atacante dispondrá de un ejemplo de texto sin formato y un fragmento cifrado con el cual se podrá llevar a cabo el criptoanálisis. El objetivo podría ser conseguir una cookie de sesión, una contraseña, etcétera.

Video 1: Ejemplo de Beast explotado con un Apple Safari 5

Recomendaciones

Las recomendaciones para mitigar el impacto de la vulnerabilidad son:

• Debido a que el atacante necesita de tiempo para descifrar el mensaje, si la cookie de sesión se invalida antes de que el atacante consiga su objetivo, el ataque no tendrá éxito.
• Cerrar la sesión correctamente al abandonar un sitio SSL. 
• Evitar la visita de recursos no seguros, es decir evitar la inyección de código, evitar el uso de una red no segura, donde pudieran haber "vecinos" o equipos adyacentes no fiables.

El nuevo Apple Safari 7 en OS X Mavericks

Apple ha habilitado una nueva característica en su reciente actualización de OS X Mavericks, la cual neutraliza los ataques criptográficos BEAST. La funcionalidad para mitigar este ataque en Apple Safari 7 estaba implemente en código desde principios de 2012, en la versión OS X Mountain Lion, pero no había sido habilitada hasta la nueva versión del sistema operativo OS X Mavericks 10.9.

Por otro lado, si se quieren habilitar las mitigaciones contra BEAST en OS X Mountain Lion en el navegador de Apple Safari, se debe ejecutar la siguiente instrucción y después reiniciar el navegador:

 sudo defaults write /Library/Preferences/com.apple.security SSLWriteSplit -integer 2

Análisis Forense judicial de terminal iPhone con Touch ID

Hasta que Apple introdujo Data Protection para cifrar el contenido del disco, realizar un análisis forense de un dispositivo iPhone original, iPhone 3G o iPhone 3GS era bastante sencillo. Bastaba con capturar los datos y analizarlos manualmente o con herramientas profesionales. Con la llegada de Data Protection, iOS 4.X y y los nuevos iPhone 4 hubo que buscar la manera de romper el cifrado para poder adquirir los datos y de trabajar con los discos cifrados. Por suerte, se descubrió el exploit de BootRom y se generaron las herramientas de iPhone Data Protection para poder gestionar el cifrado, lo que permitía el acceso al disco, la adquisición de evidencias y su posterior análisis de datos.

La cosa se complicó cuando Apple cerró el bug de BootRom y siguió manteniendo un cifrado robusto del terminal. Poder adquirir los datos de un iPhone 4S o un iPhone 5 exigía buscar otras formas menos directas, quedando las alternativas reducidas a:

1) Conseguir el passcode o que el terminal estuviera sin él
2) Conseguir el acceso al backup de iCloud mediante las claves de Apple ID
3) Conseguir acceso al equipo pareado donde estuviera el backup o desde el que conectar la herramienta

Si alguien hubiera sido lo suficiente paranoico como para tener un iPhone 4S o iPhone 5 con un passcode complejo sin jailbreak, al que no hubiera pareado ningún equipo para hacer backup, y que tuviera desactivada la opción de usar backup en Apple iCloud, lo único que queda es averiguar el passcode, o desistir. En el caso de los iPad apareció un curioso bug en el uso de teclados externos que abría una posibilidad para conseguirlo - siempre que el usuario no tuviera la opción de borrado de datos tras varios intentos fallidos -, pero para los iPhone 4S o iPhone 5 solo quedan trucos para saltarse el passcode y acceder parcialmente a los datos.

Figura 1: Desbloqueo de un iPhone5S por medio de una hella dactilar falsa y Apple Touch ID

Ahora, con iPhone 5S, si la persona tiene activada la opción de Touch ID, la fase de adquisición de datos en un proceso de análisis forense vuelve a ser una labor donde se abre la puerta a utilizar las huellas dactilares para crear una huella que desbloquee el terminal. Una tarea policial que puede ser realizada tomando las huellas al dueño del terminal y que no va a generar nunca un borrado de los datos, lo que deja una puerta más al analista forense.

Moderm SmartPhone Forensics: iCloud & Find My iPhone

En la pasada Hack in The Box 2013 en Malaysia, investigadores de la empresa Elcomsoft impartieron una sesión sobre el análisis forenses de los sistemas operativos utilizados por los más modernos smartphones. Entre ellos, por supuesto, centraron gran parte de su atención en iOS y la necesidad de analizar los datos almacenados en Apple iCloud o Find My iDevice para poder hacer el análisis forense. La presentación se puede descargar ya en formato PDF desde: Moderm SmartPhone Forensics.

 

Figura 1: Presentación de Moderm Smartphone Forensics

Parte de la presentación se basa en explicar lo que ya habían publicado anteriormente en varias charlas, en las que había contado el problema de que el 2nd Factor no esté aplicado a Apple iCloud, que permitiría a cualquiera que tuviera la contraseña e hiciera un análisis del protocolo.

Figura 2: Explicación del sistema de autenticación en Apple iCloud

Estas tecnologías son las que ellos mismos utilizan en su herramienta de ElcomSoft Phone Password Breaker, que como ya vimos permite gestionar los backups online.

Figura 3: ElcomSoft Phone Password Breaker

En la sesión analizaron el protocolo paso a paso, explicando cómo interactuar con él y obtener ficheros, contactos, citas, etcétera, mediante las llamadas necesarias a la web, pero también lo hicieron con otros servicios, como son Find My iDevice, que permite localiza la ubicación de un dispositivo en cualquier momento.

Figura 4: Protocolo de Find my iPhone para localizar la ubicación

La presentación también habla de otras debilidades en otros modelos de smartphones como Windows Phone o BlackBerry, y se centra en otros detalles a la hora de adquirir los datos, como la detección de la complejidad del passcode mirando el teclado de un dispositivo iOS.

DNS de WhatsApp secuestrado pero los mensajes intactos

Ayer fue un día intenso para los responsables de seguridad de WhatsApp ya que además de tener que lidiar con una nueva Prueba de Concepto que muestra cómo es posible descifrar las conversaciones de WhatsApp por una red WiFi - lo que abre una gran puerta a que se genere una nueva herramienta que dé completamente la vuelta a las técnicas de cómo espiar WhatsApp - el sitios web de la compañía sufrió lo que parecía ser un defacement en toda regla.

La intrusión, que en definitiva fue "solo" un DNS Hijacking al más puro estilo Hacker Épico, fue a cargo de un grupo Pro-Palestino que logró apuntar el nombre de dominio de www.whatsapp.com a un servidor web controlado dónde se había puesto una página cambiada, pero nunca tuvieron acceso a los datos de las conversaciones almacenadas en los servidores de WhatsApp.

Figura 1: Sitio web de WhatsApp secuestrado y defaceado

Tras el susto, todo volvió a la normalidad, y a pesar de la prueba de concepto sobre el descifrado de las conversaciones, aún no hay una herramienta pública capaz de hacerlo, aunque parece que la habrá, por lo que cualquier conversación de WhatsApp que se haya grabado o que se grabe durante este periodo de tiempo, tal vez pueda ser descifrada en el futuro. No obstante, cuidado con lo que envías por WhatsApp, que ya sabes que podrá ser descifrado en breve y que aunque borres los mensajes pueden ser recuperados con Recover Messages.

Cracking de apps en Objetive-C con SIMBL y EasySIMBL

En su conjunto de Enlaces de la Secmana desde SecurityByDefault nos referenciaban un pequeño CrackMe para OS X llamado OSX Swizzler en el que se hace uso de SIMBL y de EasySIMBL para conseguir hookear una función de la aplicación - escrita en Objective-C y poder saltarse así la protección de la misma.

Figura 1: EasySIMBL creando un bundle

La idea de usar SIMBL o la versión más moderna EasySIMBL que funciona en OS X 10.7 Lion y en OS X 10.8 Mountain Lion para crear un bundle con las dos aplicaciones. Para ello se debe crear un método especial llamado Load en el que se indica cuál es el método que se quiere hookear, para conseguir reprogramar el comportamiento de un determinado método o función dentro del paquete original.

Figura 2: Método Load para modificar el método isValidSerial

El resultado final es que se cambia el comportamiento de la app y se consigue el objetivo buscado, de resolver el CrackMe. El uso de SIMBL o EasySIMBL permite no sólo crackear apps en Objetive-C, sino cargar plugins, o funciones extras en apps sin necesidad de que haya una interfaz especialmente definida para ello.

Figura 3: CrackMe OSX Swizzler resuelto

Estas técnicas también se pueden utilizar con apps desarrolladas para iOS, aunque lógicamente la ejecución de bundle se podría realizar en sistemas en los que la validación de code-signing haya sido desactivada.

Fabricante Chino crackea autenticación de cables en iOS 7

El fabricante de accesorios para dispositivos Apple llamado iPhone5mod ha publicado un vídeo en el que muestra cómo ha sido capaz de saltarse una de las más modernas medidas de seguridad integradas en iOS 7, la verificación de autenticidad de los dispositivos conectados por Lightning.

Figura 1: Alerta de conexión de un accesorio lightning no oficial en iOS 7 beta

Esta protección incluida en iOS 7 pretende controlar la creación de accesorios que se conectan a los terminales iPhone, iPad o iPad mini, evitando no solo la venta de accesorios no oficiales sin obtención de beneficios por parte de Apple sino la proliferación de posibles ataques de tipo Juice Jacking que puedan infectarte con malware, crackear el passcode a un iPad o simplemente robar datos.

Figura 2: Vídeo demostración en el que se saltan la verificación

Pero, como se puede ver en el vídeo, este fabricante Chino ha sido capaz de saltarse esa verificación de Lightning en la última versión beta de iOS 7, lo que le permite seguir creando nuevos accesorios para el futuro.

Crackear redes WiFi iPhone creadas en iOS como Hotspot

Los terminales iPhone, como muchos otros sistemas operativos móviles, permiten compartir la conexión a Internet por medio de la conexión WiFi, para la que se genera una contraseña de la red WPA2-PSK por defecto, que tiene una palabra y un número de cuatro cifras. Los investigadores Andreas Kurtz, Daniel Metz y Felix C. Freiling analizaron la forma en la que se genera esa contraseña y el paper "Usability vs. Security: The Everlasting Trade-Off in the Context of Apple iOS Mobile Hotspots" explican el funcionamiento en detalle, permitiendo fácilmente realizar un ataque a este tipo de conexiones.

Figura 1: Paper en el que se analiza la seguridad de las passwords de las iOS WiFi Hotspots

Tras el estudio inicial se pudo comprobar cómo se utiliza una llamada de generación de clave que parece que es aleatoria, pero después de lanzar la creación de más de 250.000 redes WiFi dentro de un mismo terminal se pudo comprobar que esta contraseña se genera con un número estable de 1.842 palabras diferentes del idioma inglés.

Figura 2: Generación de la clave en iOS

De todas ellas, algunas se repiten con más frecuencia, lo que hace que sea posible generar un fichero de posibles contraseñas con ellas ordenadas en ratio de mayor a menor frecuencia de uso. El top ten de las contraseñas que más se utilizan son:

Una vez conseguido generar el fichero, atacar estas conexiones sería muy rápido mediante un ataque de diccionario. Para ello es necesario capturar la negociación de conexión de un cliente, para poder crackear el handshake y averiguar la clave de la red WiFi utilizando este fichero. Los tiempos estimados en romper una red WiFi de estas características pueden verse en la siguiente tabla.

Para ayudarte a generar el fichero de contraseñas, es posible utilizar la herramienta iOS App HotSpot Cracker, de la que está disponible el código fuente y el proyecto en XCode para poder analizarla.

Figura 5: iOS App HotSpot Cracker

Por supuesto, en la creación de una red WiFi en iPhone es posible cambiar la contraseña, así que esperamos que este trabajo te demuestre por qué es importante que la cambies y no dejes la que el sistema operativo iOS te propone. Si te gusta el hacking de iOS, te recomendamos el libro de Hacking iOS: iPhone & iPad.

Hacking & Pentesting dispositivos iOS: iPhone & iPad

En la editorial técnica 0xWord se ha publicado un libro que no debes perderte si te dedicas a hacer pentesting en empresas. Se titula Hacking dispositivos iOS: iPhone & iPad, y recoge en un texto de 320 páginas todas las maneras de atacar un terminal de Apple con iOS.

Figura 1: Portada de Hacking dispositivos iOS: iPhone & iPad

En el libro han participado especialistas en seguridad y pentesting de la talla de Alejandro Ramos "dab", Igor Luckic de EnigmaSec, José Picó y David Pérez de la empresa Taddong y autores del libro Hacking comunicaciones móviles GSM/GPRS/UMTS, Chema Alonso, Pablo González - autor del libro Metasploit para Pentesters -, Juan Garrido "Silverhack", J.M. Aguayo - autor del libro Desarrolllo apps para iOS -, David Barroso, José Selvi de Pentester.es o Ioseba Palop.

Figura 2: Índice del libro de dispositivos Hacking iOS: iPhone & iPad

Se compone de 11 capítulos que abarcan las fases fundamentales de un pentesting, y que te ayudan con demos prácticas en todos ellos. El índice detallado se puede consultar en la opción de Descargas, y está compuesto por los siguientes capítulos:

Capítulo 1: Identificando dispositivos iOS

En este apartado se analizan las diferentes formas de hacer fingerprinting en un proceso de pentesting para descubrir los objetivos. Desde utilizar los USER-Agent de las conexiones, hasta consultar las bases de datos mDNS utilizadas por el protocolo Bonjour, pasando por cómo reconocer un terminal iOS con un scanning nmap.

Capítulo 2: Ataques locales 

En este capítulo se analiza en detalle desde cómo reconocer los terminales con acceso físico, hasta cómo robar cuentas con asociadas a números de teléfono usando las previsualizaciones. Explica en detalle los bugs que permiten saltarse el passcode de un terminal, o cómo usar Voice Control o Siri para sacar información del dispositivo.

Capítulo 3: Jailbreak

En este apartado se explica cómo qué es y cómo puede utilizarse el jailbreak en beneficio de un pentester. Qué herramientas se pueden utilizar, cuáles son útiles para averiguar el passcode de un terminal y cuáles requieren del uso de passcode. Además se explican esquemas de ataque utilizando custom bundles para instalar OpenSHH y tener acceso a los terminales.

Capítulo 4: Atacando el backup

Los terminales iOS hacen backup en sistemas operativos Microsoft Windows, Mac OS X o en Apple iCloud. En este capítulo se explica en detalle cómo está formado un backup de iOS, cómo se puede descifrar, cómo extraer datos manualmente o con Metasploit y cómo sacar la información más jugosa e importante de él.

Capítulo 5: iPhone DataProtection

Esta suite de herramientas es fundamental para cualquiera auditor de seguridad, ya sea analista forense o pentester. En este apartado se ve cómo montar la suite, las principales herramientas y cómo sacar provecho de la misma para sacar claves del terminal.

Capítulo 6: Análisis Forense con Oxygen Forensic Suite

Si tienes un backup o un terminal iOS y quieres sacar todo el jugo del mismo, debes irte a herramientas profesionales que te permitan analizar Gigabytes de datos en apps de manera eficiente. Oxygen Forensic Suite es la que hemos elegido para mostrarte cómo se hace con una de ellas y qué puedes obtener de un proceso de análisis forense profesional.

Capítulo 7: Malware en iOS

En este capítulo aprenderás cómo troyanizar un terminal iOS con Jailbreak, y sin Jailbreak, ya que existen diferentes formas de conseguir instalar un backdoor en un terminal iPhone o iPad que te permita tomar control de muchas de las acciones que se realizan con él. Se analizan troyanos comerciales y cómo construir un troyano en iOS desde cero.

Capítulo 8: JailOwnMe

Este capítulo enseña a hacer re-ingeniería de un exploit de JailbreakMe para convertirlo en una solución de pentester. El trabajo enseña a pensar como un reverser en iOS y a meterse en el mundo de la creación de exploits para esta plataforma.

Capítulo 9: Ataques de ingeniería social y client-side en iOS

Los terminales iOS son herramientas utilizadas como cliente habitual de servicios como Twitter, Facebook, Google+, el e-mail o la Web. En este capítulo se explican los bugs de Address Bar Spoofing, los ataques de phishing y cómo se pueden utilizar herramientas como SET (Social Explotation Toolkit) para atacar usuarios con estos dispositivos.

Capítulo 10: Ataques en redes WiFi

Los terminales iOS se conectan de forma muy particular a redes WiFi, siendo especialmente propensos a Rogue AP, sniffing, y técnicas de man in the middle. En esta sección del libro se explican cómo realizar los diferentes ataques e incluso como atacar sistemas VPN.

Capítulo 11: JavaScript Botnets

Atacando las conexiones WiFi es posible también infectar terminales iOS con una JavaScript Botnet que controle todas las conexiones del terminal. En este capítulo se explica cómo montar una JavaScript Botnet y cómo controlar los terminales iOS.

Capítulo 12: Ataques GSM-GPRS a iOS

Para terminar, los expertos de Taddong explican las peculiaridades de iPhone & iPad en conexiones GSM-GPRS y cómo atacarlos con estaciones base falsas que permitan a un pentester acceder a información de voz y datos de los terminales iOS.

Si te interesa la seguridad de los terminales iOS, Hacking dispositivos iOS: iPhone & iPad es el libro que debes tener para aprender lo fundamental de ellos. Más de 300 páginas de explicaciones y demostraciones que te cambiarán la manera de ver la seguridad de estas tecnologías.

¿Es complejo crackear el passcode de tu iPhone o iPad?

Existen herramientas para crackear el passcode un terminal iPhone o iPad con iOS y el tiempo que van a tardar en hacerlo dependerá de la complejidad del código de accesos que se haya configurado en el dispositivo. Saber la complejidad de este código es posible saberlo en iOS sólo con mirar el aspecto de la pantalla que lo solicita, tal y como contaron Andrey Belenko & Dmitry Sklyarov de ElcomSoft en la pasada Black Hat Abu Dhabi 2011 en su presentación titulada Evolution of iOS Data Protection andiPhone Forensics.

Figura 1: Presentación de Adrey Belenko & Dimitry Sklyarov

Si se configura un PIN numérico de 4 dígitos, el teclado que aparece contiene solo los números de 0 a 9 y la zona de escritura del PIN marca las cuatro posiciones que forman el passcode.

Figura 2: El PIN son 4 números

Si por el contrario la longitud del passcode es mayor de 4 pero sigue conteniendo sólo valores numéricos, entonces la zonde de introducción de la contraseña no marca las cuatro zonas delimitadas, pero el teclado sigue siendo sólo numérico.

Figura 3: El PIN es numérico de más de 4 dígitos

El caso más complicado es cuando se ha seleccionado un passcode complejo que contiene números y letras, cambiando entonces el teclado numérico por uno alfanumérico.

Figura 4: El PIN es alfanumérico

Un detalle curioso de seguridad que puede dar información a alguien que prepare un ataque contra el passcode de un terminal iPhone o iPad.

OS X Mountain Lion: Cifrado de discos USB

Ya vimos en el pasado como cifrar imágenes de discos en Mac OS X Leopard y Snow Leopard y cómo aprovecharse de esta opción para crear discos USB cifrados como volúmenes DMG. Sin embargo, en la última versión de Mac OS X 10.8 Mountain Lion, se ha simplificado mucho el cifrado de discos y de memorias USB sin necesidad de utilizar software de terceros o crear imágenes previas. Esto facilita la tarea de cifrar/descifrar sin depender de otro software, o hardware, como podría ser la opción de utilizar memorias USB cifradas.

Figura 1: Opciones del menú contextual

Para cifrar una memoria USB, basta con hacer clic en el botón derecho, o “Ctrl-Clic”, y nos aparece un menú contextual en el Finder como el de la figura anterior, en el que se aprecia que se encuentra la opción de cifrar la unidad USB (Encriptar “USB DISK”). Apple lo ha traducido como “Encriptar” en la versión en Español, aunque seguimos pensando que hubiera quedado mejor cifrar.

También se puede cifrar una unidad de memoria USB utilizando la Utilidad de Discos ya conocida de Mac OS X, pero cuidado, ya que en esta ocasión, se formatea primero el dispositivo. Así que si se desea cifrar los datos almacenados en el disco, es necesario utilizar la opción del menú contextual del Finder.

Para poder realizar el cifrado del disco, es necesario tener un esquema de particiones GPT (tabla de particiones GUID), de manera que si el disco está formateado en MS-DOS (FAT) o ExFAT. Por lo que, si cuando se va a realizar el cifrado del disco, no se encuentran los requisitos necesarios, aparecerá un error como el siguiente:

Figura 2: Mensajes de error, ya que no se cumplen los requisitos para el cifrado

Ahora es el momento de preparar el disco a cifrar, para que cumpla los requisitos previos al cifrado, así que se ejecuta la Utilidad de Discos, y se formatea el disco con el sistema de ficheros Mac OS Plus, tal y como se aprecia en la siguiente captura:

Figura 3: Utilidad de Discos para preparar una memoria USB cifrada

Si ya tenemos datos en el disco, habrá que realizar una copia de seguridad, y una vez preparado el disco, volver a restaurarla, ya que es necesario formatear el disco, en el caso de que no cumpla con los requisitos necesarios para realizar el cifrado.

Se recuerda que a la hora de formatear el disco, es necesario elegir el disco, y no la partición. Además es necesario ir a “Opciones” y seleccionar un esquema de particiones adecuado (en este caso es necesario, tal y como se ha indicado anteriormente, es la tabla de particiones GUID).

Figura 4: Creando la tabla de particiones GUID

Y una vez se ha terminado de hacer la preparación del disco, se inicia el cifrado. Primero se solicitará una contraseña, en un cuadro de diálogo como el siguiente:

Figura 5: Cuadro de diálogo para cifrar un disco en OS X Mountain Lion

Además se incorpora un asistente de contraseñas, que presta una interesante ayuda a la hora de ver si la contraseña elegida es robusta, cumple ciertos estándares, etcétera, tal y como se puede apreciar en la figura siguiente.

Figura 6: Asistente de contraseñas

Si los requisitos no se han cumplido adecuadamente, aparecerá el siguiente error:

Figura 7: Mensaje de error. El dispositivo no reúne los requisitos para ser cifrado

Si los requisitos se cumplen correctamente, el disco comenzará a cifrarse, y el sistema operativo lo desmontará y lo montará de nuevo una vez ha finalizado el cifrado del disco.

Por último, cuando se conecte la memoria USB a un OS X Mountain Lion, aparecerá el siguiente cuadro de diálogo solicitando la contraseña para desbloquear el dispositivo y poder acceder a los ficheros que contiene:

Figura 8: Petición de contraseña para desbloquear la memoria USB para poder utilizarla

Como se puede apreciar en la captura anterior, la contraseña se puede almacenar en el llavero, pero ojo, ya que si al equipo le ocurre algo y sólo tenemos la contraseña almacenada en el llavero, no se podrá acceder a los datos almacenados en la unidad cifrada a menos que se crackee la contraseña con alguna herramienta de fuerza bruta, como ya vimos que se hacía con los volúmenes DMG cifrados y Filevault.

Y con esto se acaba el post de hoy, pero antes, recordar que si se desea cifrar el disco de arranque, o realizar un cifrado completo de disco, se puede hacer con FileVault 2, que además permite realizar una copia del disco ya cifrado con la utilidad Recovery Disk Assistant, para que en caso de que el sistema este corrupto tras una actualización de S.O. o de firmware.

Si estas interesado en saber más sobre FileVault puedes leer esta guía sobre su arquitectura y si quieres puedes leer cómo Passware descifra FileVault, o como funciona la opción Full Disk Encryption y sus problemas de seguridad hasta la versión Mac OS X Lion 10.7.1.  Por último, si usas FileVault en tus carpetas personales recuerda que otros usuarios pueden acceder a tus datos cifrados una vez inicia la sesión. También recuerda que para Mac OS X está disponible TrueCrypt 7.1 como herramienta de cifrado de terceros.